Coloro che giungono a Livorno dal mare sbarcano nel cuore stesso della città, nel centro storico edificato per volontà dei Medici. Lungo lo specchio d'acqua della Vecchia Darsena, si innalzano i bastioni della cinquecentesca Fortezza Vecchia, grandioso e suggestivo complesso fortificato, al quale vi furono incorporati il Mastio di Matilde e la rocca, detta Quadratura dei Pisani, realizzata nel XIV secolo. Oggi è animata tutto l'anno da iniziative spettacolari, culturali ed enogastronomiche. Per lo sviluppo urbanistico di Livorno nella seconda metà del Cinquecento, decisiva fu l'opera dei Granduchi: Francesco I affidò all'architetto Bernardo Buontalenti il compito di progettare una "città ideale" e Ferdinando I portò avanti il progetto con l'attuazione dell'area portuale e l'ampliamento dell'area residenziale. Furono realizzati la Piazza d'Arme, oggi Piazza Grande, il Duomo, la Via Grande e una nuova cinta muraria di forma pentagonale, fortificata ad ogni angolo e circondata dai Fossi Medicei, altra caratteristica di Livorno, tuttora navigabili. All'interno di questo pentagono si erge la splendida ed imponente Fortezza Nuova, oggi parco pubblico e sede di eventi culturali e spettacolari. Una nuova espansione si ebbe nel corso del Seicento con la costruzione del quartiere della Venezia Nuova. Realizzato tra il Porto e la Fortezza Nuova conserva ancora oggi le caratteristiche architettoniche ed urbanistiche del progetto originario: una fitta rete di canali, che fungevano da collegamento con i magazzini e le abitazioni dei commercianti, fondazioni sull'acqua, ampi palazzi su più piani con, al terreno, saloni un tempo adibiti a ricovero delle merci. Il quartiere è ricco inoltre di edifici religiosi e civili, come i Bottini dell'Olio, magazzini per la conservazione dell'olio realizzati nel Settecento, oggi sede di varie iniziative espositive. Meta prediletta dei visitatori, il quartiere Venezia, si anima soprattutto la sera per la presenza di numerosi locali caratteristici dove è possibile apprezzare la buona cucina livornese in mezzo a mille proposte musicali e spettacolari. E' sempre qui che, nel periodo estivo, agli inizi di agosto, si svolge la tradizionale e più importante manifestazione dell'estate livornese: Effetto Venezia.